決戦！化学オリンピック！ Chemquiry トップ サイトマップ メール 　　　　　　 ○　化学五輪・準備問題 解答解説　○ ◆ 　化学五輪・本試験問題 解答解説　◆ □　日本代表、および世界各国の成績　□ ■　過去問・公式解答例一覧　■ ◇　金メダルへの参考書・勉強法　◇ ⇒　挑戦！化学グランプリ！（予選）へ　⇒

第42回国際化学オリンピック2010、日本大会まで、

＜更新履歴＞
10/01/01　『完全攻略化学オリンピック』問題索引 　　　　　国際化学オリンピック過去問ダウンロードのページ 　　　　　Past Exams of International Chemistry Olympiad, IChO

化学オリンピックとは？ 化学オリンピックとは、世界の高校生が一堂に会し、化学の知識、経験、洞察力を競う、 4年に1回 1年に1回 開催される国際大会である。 4年に1回だと、一度もチャンスに恵まれない高校生が現れてしまう…。 1つの国から参加できる生徒は、わずか4人 （以内）！！ 国内予選にあたる 全国高校化学グランプリに、 中学3年生〜高校2年生 の時点で参加し、 好成績 を収めれば、まず、化学オリンピック代表候補 に選ばれる！ （※）好成績とは？ 具体的には、化学グランプリ一次選考の突破。 化学オリンピック候補に選ばれるのは、毎年20名程度であり、 二次選考に進出する高2以下の生徒は、例年20名を下回るため。 二次選考に進んでしまえば、二次選考でどんなに失敗しようが、化学オリンピック代表候補生には選ばれる。 （ということは、その年の高3があまりにもアホだった場合、 うかうかしていられないじゃん、ということになるが、まあ、さすがにそんなことはないだろう。） そして、20名に満たない場合には、 化学グランプリ一次選考で健闘しながらも、惜しくも二次進出を逃した成績上位者の中から選ばれたり、 候補者の出なかった地区から、日本化学会の各支部の化学教育協議会による推薦によって選ばれたりと とにかく、化学的センスを認められた人間が選ばれるわけです。 そして、化学オリンピック代表候補に選ばれた生徒には、 ダンボール1箱分の（大学の教養課程レベルの）化学の参考書 が送られてきたり、 最寄りの大学の教授など、最先端の化学の研究者とホットラインがつながり、 いつでも化学に関する質問ができるようになったりと、 至れり尽くせりのサービスが待っている。 そして、以下に示すようなスケジュールに沿って、 20名→8名→4名 と化学オリンピック代表候補者は絞り込まれ、 最終的に4名の化学オリンピック日本代表が決定する 、というわけだ。

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＜化学オリンピックまでのスケジュール＞ ※2008-09年度の実施スケジュールを元に作成していますので、今後変更される可能性もあります。   2010-11 年度日程 　   　4月上旬 　〜6月上旬 4/1 (木) -6/4(金) 　 化学グランプリ参加申込み（Web　or　郵送） 　 　7月上旬   　参加票が届く 　（試験日の5日前になっても届かない場合は、   事務局に問い合わせる！） ⇒　化学GP一次選考攻略 　7月第3月曜日 　（通称：海の日） 7/19 (月) 　 全国高校化学グランプリ　一次選考 （筆記試験） ⇒　化学GP一次選考解説 　7月下旬   　（化学グランプリ二次選出者）招待状が届く 　　※封筒を雑に破らないように！ ※ 二次進出時点で、化学オリンピック代表候補内定 ⇒　化学GP選抜データ 　〜8月上旬   　（それ以外）成績通知書が送られてくる ※ ただし、二次試験に進出できていなくても、 　化学オリンピック代表候補に選ばれることはある！ 　 　8月下旬 　（1泊2日の 　　合宿形式） 8/21・22(土・日) 　全国高校化学グランプリ　二次選考 （実験試験） 　　→ 2日目に結果発表 ⇒　化学GP二次選考解説 　　　　　　　　　　　（準備中） 　9月上旬 　 　（化学オリンピック代表候補選出者） 　　　↓の招待状が届く 　 　9月下旬 9/25 （土） 　化学オリンピック代表候補認定式 　　（化学グランプリ表彰式と併催） 　 　10月上旬 　 　（化学オリンピック代表候補） 　　　本や分子模型がダンボール1箱分届く（笑） 　 　1月上旬 　 　第1回選抜試験（20 名→8名） 　 　2月上旬 　 　化学オリンピック準備問題発表 　　→担当の先生方が必死に翻訳（ただし、10年度は例外） ⇒　化学五輪準備問題解説 　　　　　　　　　　　（準備中） 　3月下旬 　 　最終選抜合宿（8 名→4名） 　 　4月〜6月頃 　 　代表生徒合宿（実験などを行う・全2回） 　 　7月中旬 　 　壮行会 　 　7月下旬 2010/ 7/19(月) -28(水) 　 国際化学オリンピック ⇒　化学五輪の解説ページ 　　　　　　　　　　　（準備中） 　9月下旬 　 　国際化学オリンピック帰国報告会 　　（化学グランプリ表彰式、 　　　来年の化学オリンピック代表候補認定式と併催）

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化学オリンピック・準備問題 〜解答・解説と索引〜 ＜準備問題＞ 2012年（第44回）　アメリカ・ワシントンD.C.大会 2011年（第43回）　トルコ・アンカラ大会 2010年（第42回）　日本・東京大会 2009年（第41回）　イギリス・ケンブリッジ大会 2008年（第40回）　ハンガリー・ブダペスト大会 2007年（第39回）　ロシア・モスクワ大会 2006年（第38回）　韓国・慶山大会 2005年（第37回）　台湾・台北大会 2004年（第36回）　ドイツ・キール大会 2003年（第35回）　ギリシャ・アテネ大会 2002年（第34回）　オランダ・フローニンゲン大会 ・・・ ○ 準備問題とは？ その年の国際化学オリンピックの開催国が1月末〜2月上旬に発表する問題で、文字通り、参加する各国の生徒が、化学オリンピックの本試験に対して「準備」するための問題です。 国際化学オリンピックに出題される問題の内容は、 シラバスという、開催国の運営委員会が 「国際レベルの高校化学教育」 とみなしたものに従って、 レベル1〜3にランク付けされており、 もしも開催国がレベル3の内容の問題を出題する場合には、 この準備問題に、そのレベル3の内容を含めなければならないことになっています。 一方、レベル1,2の内容ならば、準備問題にその内容を含めずに、 いきなり本試験に出してもよいことになっています。 大体のシラバスの内容は、コチラ （08年版）で確認してください。 ○　化学オリンピック　公式参考書 　 完全攻略 化学オリンピック 商品詳細を見る 国際化学オリンピックの準備問題、および本試験問題から抜粋された良問に、実際に化学オリンピックの代表生徒を指導し、引率した先生方が、解答解説を加えて出版された、化学オリンピックの公式参考書です。 ですが、索引がついてなかったので、 勝手に作ってみました。以下に示す通りです。 ○　2010年（第42回）　日本・東京大会 　日本語版公式サイト No. 理論問題・実験問題 タイトル 『 完全攻略 化学オリンピック』 掲載ページ 1 平衡定数 2 音速 3 ナノ物質の構造 4 Cl2 の振動状態 5 ラマン分光法 6 異核二原子分子の核間距離 7 原子軌道と分子軌道 8 ポリエンの電子状態 9 凝縮系の電子構造 10 二酸化炭素　その１ 11 二酸化酸素　その２ 12 二酸化チタンの合成 13 ボルン・ハーバーサイクル 14 固体の構造 15 酸化物イオン伝導体 16 銀の精錬と精製 17 コバルト(II)錯体 18 酸化還元滴定 19 製鉄と結晶構造 20 酸化反応のギブスエネルギー 21 火山ガス組成の定量分析 22 火山ガスの振動回転スペクトル 23 高分子化学入門 24 カルボニル化合物の還元 25 キリアニ―フィッシャー合成 26 解糖 27 メントール合成 28 ウルシオールの構造研究 29 タミフルの合成 30 C4H8異性体の核磁気共鳴（NMR）スペクトル 31 [18] アヌレンの核磁気共鳴スペクトル P32 コロイド滴定：ポリアニオンによる陽イオン界面活性剤の滴定 P33 EDTA滴定による亜鉛― アルミニウム合金の分析 P34 尿素―過酸化水素の調製 P35 薄層クロマトグラフィー（TLC）による色素混合物の単離 P36 固体酸触媒を用いる酢酸エステルの加水分解 P37 亜鉛フェライトの合成 P38 定性分析による高分子と有機小分子の同定 P39 1,4-ジヒドロ-2,6 -ジメチルピリジン-3,5-ジカルボン酸ジエチルエステルの合成（ハンチエステル）の合成 P40 水素化ホウ素ナトリウムを用いるケトンの還元反応 ○　2009年（第41回）　イギリス・ケンブリッジ大会 　日本語版公式サイト No. 理論問題・実験問題 タイトル 『完全攻略 化学オリンピック』 掲載ページ 1 月の石の年代測定 2 シュノーケリング 3 理想気体と非理想気体 4 石炭のガス化 5 工業的な水素の製造 6 ジベンジルの結合 7 星間化学 8 簡単な衝突理論 9 Hinshelwood：エタナールの熱分解-ラジカル連鎖反応 10 酵素の反応速度論 11 シアン化水素酸 12 塩素の電気化学 13 CuBrの溶解度 14 電気化学的平衡 15 塩素分子の光解離 16 レーザ冷却 17 水素結合力の測定 18 磁性錯体 19 爆発性のあるS4N4 20 硫黄化合物 21 ナトリウムの反応 22 塩素化合物 23 パーキン二世によるテルペンの合成 24 シクロオクタテトラエン 25 メタドンの合成 26 ベラパミル 27 ペプチドのマススペクトロメトリー（質量スペクトル） 28 化石に含まれるペプチド 29 クレアチンキナーゼ P1 ポリヨウ化物塩の合成と分析 P2 ウイリアムソンエーテル合成 P3 高度不飽和イミンの選択的還元 P4 単純なアルドール縮合 P5 メンシュトキン反応 ○　2008年（第40回）　ハンガリー・ブダペスト大会 　日本語版公式サイト No. 理論問題タイトル 『完全攻略 化学オリンピック』 掲載ページ 1 シャーロック・ホームズの実験と推理 2 金属塩の反応 3 クロムの電位図 4 シリカとその結晶欠陥について 5 パイライトの構造 6 窒素の化合物 （N5+ イオンの化学） p.101 （改） 7 酸・塩基溶液の濃度とpH 8 化学平衡 9 硫化アンモニウム 10 合金の分析（硬貨の成分） p.123 （改） 11 シアン化物の平衡 12 酸化還元反応 13 溶解度積・酸化還元反応（溶解平衡の移動 + 銀を溶かす鉄イオン） p.50 ，65 （改） 14 グルタミン酸を石灰と加熱すると 15 芳香族性：ヒュッケル則と芳香族分子の構造 × 16 ポルフィンとその金属錯体 × 17 立体異性、反応生成物の立体構造とその立体異性体 18 アスカリドールとその関連物質の構造決定 19 ナフタレン誘導体 20 有機反応のメカニズム（反応機構） 21 糖の反応と立体配座 p.158 22 代替燃料としての水素とメタノール 23 アルカリ金属の酸化物 24 ガルバニ電池 25 化学反応速度論（窒素酸化物の気体反応） p.68 （2008準備問題第25問と抜粋・統合） 26 光化学スモッグの化学反応速度論 （オゾンの生成と分解） p.21 27 反応速度：アセトンの臭素化反応 28 二酸化塩素と光化学 29 二原子間のイオン対形成 30 未知液体資料の同定 31 未知固体資料の同定 32 陽イオンと陰イオン 33 錯滴定による金属と金属酸化物の同定 34 錠剤中のビタミンCの単離および含有量の算出 35 アスコルビン酸による酸化還元滴定 36 N-ベンジル-3-ニトロアニリンの合成 p.166 37 ロダニル酸塩によるアミノ酸の分析 ○　2007年（第39回）　ロシア・モスクワ大会 　日本語版公式サイト No. 理論問題・実験問題 タイトル 『完全攻略 化学オリンピック』 掲載ページ 1 周期表の端っこ 2 シュレーディンガーの猫と化学 3 量子論的不確実性（不確定性原理） p.79 4 視覚の量子化学 p.81 5 ナノ粒子とナノ相 6 化学反応はどちらに進む？ 7 ル・シャトリエの原理 8 ドミトリ・イワノヴィッチ・メンデレーエフ： 周期表以外の研究 （周期表のほかにもあったメンデレーエフの足跡二つ） p.36 9 フリーラジカル反応の速度論 10 不斉自己触媒作用　−キラル不斉の増幅 11 放射性炭素年代測定 p.14 12 鉄の定量 13 イオウの定量 14 マグネシウムの定量 15 無機リン酸：溶液から結晶まで 16 野菜・果物と原子 + オパールと光の回折 p.106 ，115 （改） 17 カメレオンのようなコバルト 18 ホルモース反応 19 有機化学における類似性思考 20 ケト−エノール互変異性 21 脂肪酸の異常な酸化：α−酸化 22 脂肪酸の異常な酸化： ωおよび（ω-1）酸化 23 脂肪酸の異常な酸化：過酸化 24 生理活性ペプチドとその代謝経路 25 ラジカル重合 26 イオン重合 27 共重合 28 化学におけるトンネル効果 29 滴定法による鉄の価数の決定 30 不斉自己触媒作用−数値計算による実験 31 振動反応 32 ブロモクレゾールブルーの酸解離定数の決定 33 アシッドオレンジ７ 34 ゲルろ過によるタンパク質の分子量決定 ○　2006年（第38回）　韓国・慶山大会 　日本語版公式サイト No. 理論問題・実験問題 タイトル 『完全攻略 化学オリンピック』 掲載ページ 1 宇宙における生命の略歴 2 宇宙に存在する水素 3 星間分子の分光測定 4 太陽中心部における理想気体の法則 p.76 5 天体の大気 6 希ガスの発見 7 塩の溶解度 8 アボガドロ数決定のための物理的手法 9 電気化学的な方法によるアボガドロ数の決定 10 エンタルピー、エントロピーおよび安定性 11 ルイス酸性・ルイス塩基性 12 緩衝溶液中における溶解平衡 13 酸化還元電位、ギブス自由エネルギー、溶解度 （電子の授受と化学平衡） p.57（前半）， p.60（後半） 14 空気中のオゾン濃度の測定 15 エアバッグにみられる人命救助化学 p.78 16 アンモニア合成のための触媒 17 砂から半導体へ 18 自己組織化 19 立体化学（有機合成-1） 20 全合成（有機合成―2） 21 エナミンの化学（有機合成−3） 22 有機合成における酸化と還元 23 不凍タンパク質 24 人体 25 ヘモグロビン 26 ヘモグロビンの質量分析 27 翻訳後修飾 28 酵素反応における遷移状態 29 自然のビルディングブロック （有機分子の構成単位） p.24 30 正誤問題 31 密度測定による二酸化炭素の分子量決定法 32 凝固点降下による分子量の決定 33 滴定による高分子の分子量の決定 （高分子の分子量決定） p.180 34 カラムクロマトグラフィーと分光光度法による色素の分離と定量 35 β−ジメチルアミノプロピオフェノン塩酸塩の合成 p.169 36 カタラーゼの酵素反応速度 p.183 ○　2005年（第37回）　台湾・台北大会 　日本語版公式サイト No. 理論問題・実験問題 タイトル 『完全攻略 化学オリンピック』 掲載ページ 1 イオンの分離と同定 p.119 （改） 2 放射性同位体の調製と応用 3 イオン交換体 4 沈殿生成−酸化還元滴定によるカルシウムイオン濃度の決定 5 廃水中の窒素 6 質量分析法での同位体の利用 7 原子軌道 8 分子間力 9 結晶格子 10 遷移金属の応用 11 無機化合物の電気化学（Latimer図とFrost図） p.63 （改） 12 金属カルボニル化合物 13 カルボカチオンと芳香族性 14 光化学的閉環および開環反応 15 立体化学 16 有機合成 17 分光学と高分子化学 18 クラウンエーテル化合物とその分子認識 19 酵素触媒 20 熱力学における仕事 21 反応速度論−大気の化学（窒素酸化物の気体反応） p.68 （2008準備問題第25問と抜粋・統合） 22 速度論と平衡論 23 相図 24 量子力学における標準偏差 25 ２次元の箱に閉じ込められた粒子の量子力学的取扱い 26 分光分析器 27 飛行時間型質量分析装置 28 未知固体試料の同定 29 未知試料溶液の同定（I） ―スポット試験 30 未知試料溶液の同定 (II) ―電気分解によるスポット試験 31 ビタミンC錠中のアスコルビン酸の定量 32 平衡定数の決定 33 アセチルサリチル酸（アスピリン）の合成 34 アスピリン錠の分析 35 (±)-α-メチルベンジルアミンの光学分割と光学純度の決定 ○　2004年（第36回）　ドイツ・キール大会 　日本語版公式サイト No. 理論問題・実験問題 タイトル 『完全攻略 化学オリンピック』 掲載ページ 1 燃焼エネルギー 2 ハーバー・ボッシュ法 3 生化学における熱力学（筋肉疲労の熱化学） p.20 4 熱伝導度 5 グリーンケミストリー　― 超臨界CO2の使用 6 ペルオキソ二硫酸イオンの化学反応速度論 （溶液中の化学反応） p.69 7 エチレンの触媒による水素化 8 酵素反応の速度論 p.73 9 カルシウムシアナミド　― 古典的ながら今なお重要な肥料 10 最密充填構造 11 炭化チタン　―ハイテク固体材料 12 金属ナノクラスター（金属ナノ粒子の電気化学） p.66 13 分子による光の吸収 p.83 14 単分子観測 15 四面体型分子の赤外分光 16 生物有機化学における分光法の利用 17 DNA, RNA, タンパク質 18 脂肪酸の分解 19 脂質 20 ケクレ，ベンゼンそして芳香族性の問題 21 ベンゼンとシクロヘキサン 22 非ベンゼノイド芳香族化合物（非ベンゼン系芳香族化合物） p.27 23 鎮痛剤（NMRによる構造決定） p.133 24 カルボニル基の化学 25 シクロヘキサン類 26 キラルな化合物 27 単糖類 28 エピバチジン 29 クリキシバン® 30 立体選択的還元反応 31 界面活性剤のミセル 32 両親媒性ブロック共重合体の自己集合 33 マイクロエマルション 34 シリカのナノ構造 35 過酸化ストロンチウム八水和物の調製と容量分析 36 ヨウ素酸カリウムの調製とヨウ素滴定 37 陰イオン未知化合物の定性分析 38 ポリメタクリル酸メチルの再生 （アクリル樹脂のリサイクル） p.176 39 パラ-クロロベンジルアルコールの合成 ―カニッツァー反ロ応の例 40 活性カルボン酸エステルのアンモノリシス: シアノアセトアミドの合成 ○　2003年（第35回）　ギリシャ・アテネ大会 　日本語版公式サイト No. 理論問題・実験問題 タイトル 『完全攻略 化学オリンピック』 掲載ページ 1 陽子−反陽子原子 2 アヌレン 3 化学結合：分子性カチオン O22+ 4 電気化学：ニッカド電池 5 ボイラー 6 硝酸アンモニウム 7 二酸化炭素 8 鉄の結晶 9 シクロデキストリン 10 赤外線分光法 11 放射能と化学的な反応性 12 炭素年代測定 13 ウラン 14 ヨウ化鉛 15 八面体錯体 p.92 （改） 16 無機化学における異性現象（錯体の異性体） p.96 （改） 17 四面体錯体と正方形錯体 18 銅酵素 19 パラジウムナノクラスター 20 薬物動態 21 Br2 + CH4 の反応機構 （定常状態近似） p.72 22 緩衝溶液 p.54 （改） 23 弱酸の滴定（pHの計算） p.52 （改） 24 抽出による分離 25 質量分析法 26 コニインの化学構造，立体化学構造 p.139 27 フラボノイドの化学とその同定 28 ペプチド合成 29 Oleuropein の加水分解 30 フィッシャー投影式と光学活性 31 アルキンの同定 32 リパーゼ 追1 星形ポリマー 33 2,5-ジメチル-1- フェニルピロールの合成 34 防虫剤DEETの合成 35 ペプチドの固相合成 36 相図と蒸発エンタルピー 37 ヨウ素の化学 38 Cu(NH3)4SO4・H2O 錯塩の合成 39 EDTA滴定による水試料中のマグネシウムとカルシウムの定量 ○　2002年（第34回）　ネーデルラント（オランダ）・フローニンゲン大会 　日本語版公式サイト （理論問題） 　日本語版公式サイト （実験問題） No. 理論問題・実験問題 タイトル 『完全攻略 化学オリンピック』 掲載ページ 1 アンモニアの合成 2 酸素を貯蔵するミオグロビン 3 ラクトースの化学 4 有機化合物における原子の動きやすさ 5 グリーンケミストリー：Ｅファクターr （反応の原子効率とEファクター） p.130 6 選択的沈殿 7 分析手段としての紫外吸収スペクトル法 8 反応速度論 9 結合と結合エネルギー 10 リンの性質 11 光学純度 12 ポリ乳酸 13 化学のパズル 14 デルフト焼きの青とビタミンB12 15 局所麻酔剤の合成 16 ペプチドの構造 17 リボヌクレアーゼ 18 酵素の反応速度論 19 樹状の巨大分子（巨大な分子デンドリマー） p.148 20 カルボン 21 電気化学的エネルギー変換 22 ミセル 23 セラミックハードコーティング 24 フリーデル−クラフツ反応：1,4-ジ-tert-ブチル-2,5-ジメトキシベンゼンの合成 25 マレイン酸の滴定 26 2,3-ジフェニルキノキサリンの調製 27 3-(4-メトキシフェニル)プロパン酸の合成：接触水素移動反応の例 28 錯滴定（キレート滴定） 29 N-アセチルアラニンの酵素による加水分解：環境に優しいプロセスの例

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化学オリンピック・本試験問題 〜解答・解説と索引〜 ＜本試験問題＞ 2012年（第44回）　アメリカ・ワシントンD.C.大会 2011年（第43回）　トルコ・アンカラ大会 2010年（第42回）　日本・東京大会 2009年（第41回）　イギリス・ケンブリッジ大会 2008年（第40回）　ハンガリー・ブダペスト大会 2007年（第39回）　ロシア・モスクワ大会 2006年（第38回）　韓国・慶山大会 2005年（第37回）　台湾・台北大会 2004年（第36回）　ドイツ・キール大会 2003年（第35回）　ギリシャ・アテネ大会 ・・・ ○ 本試験について 大会は7月に約10日間開催され、 1日目は参加登録と懇親会。 2日目は開会式と実験安全指導。 3日目はエクスカーション（参加国の生徒同士の交流） 4日目は実験試験（5時間！） 5日目はエクスカーション 6日目は筆記試験（これも5時間！） 7日目はエクスカーション 8日目はエクスカーション 9日目は閉会式（結果発表）とフェアウェルパーティー 10日目は開催地から帰国の途へ。 という感じの日程で行われます。 合間合間に自由時間も用意されているので、 各参加国の生徒と交流を深め、仲良くなるチャンスですね！ とまあ、試験！というよりは、生徒同士の交流重視、といった感じです。 さてさて、試験問題の方ですが、 得点比率は、実験40%、筆記60%となっており、 成績優秀者には、 　金メダル（参加者の約1割） 　銀メダル（金メダルに次ぐ、参加者の約2割） 　銅メダル（銀メダルに次ぐ、参加者の約3割） 　選外賞（敢闘賞） 　　（メダリストを除く生徒の上位10%、つまり参加者の約5%） が送られます。 完全攻略 化学オリンピック 商品詳細を見る 国際化学オリンピックの準備問題、および本試験問題から抜粋された良問に、実際に化学オリンピックの代表生徒を指導し、引率した先生方が、解答解説を加えて出版された、化学オリンピックの公式参考書です。 ですが、索引がついてなかったので、 勝手に作ってみました。以下に示す通りです。 ○　2009年（第41回）　イギリス・ケンブリッジ大会 　日本語版公式サイト No. 理論問題・実験問題 タイトル 得点比率 ［％］ 『完全攻略 化学オリンピック』 掲載ページ P1 環境に優しいアルドール縮合 13 P2 銅(II)錯体の分析 13 P3 界面活性剤の臨界ミセル濃度 14 1 アボガドロ定数を計算する 10 2 星間での水素形成 10 3 タンパク質の畳み込み（フォールディング） 9 4 Amprenavir の合成 9 5 エポキシ樹脂 10 6 遷移金属錯体 12 ○　2008年（第40回）　ハンガリー・ブダペスト大会 　日本語版公式サイト No. 理論問題・実験問題 タイトル 得点比率 ［％］ 『完全攻略 化学オリンピック』 掲載ページ P1 五酢酸α-D-グルコピラノースの合成 五酢酸β-D-グルコピラノースからの五酢酸α-D-グルコピラノースの合成 10 P2 K4[Fe(CN)6] 溶液のつくり方とその正確な濃度の決定 亜鉛イオンとヘキサシアノ鉄(III)酸カリウムの反応 15 P3 水溶液の成分を突き止める 15 p.30 1 ラベルの破れた試薬びん 6 p.17 2 有機化合物の反応 7 p.137 3 ヴィンポセチンの合成 6 4 オキシラン類（エポキシド類）の開環反応 6 5 未知の白色物質の同定 7 6 クラスレートの構造 7 7 不活性な無機イオン、ジチオン酸イオン S2O62- 8 8 Ce3+溶液中での光化学反応 7 9 タリウムTl のイオン 6 ○　2007年（第39回）　ロシア・モスクワ大会 　日本語版公式サイト No. 理論問題・実験問題 タイトル 満点 pts 『完全攻略 化学オリンピック』 掲載ページ P1 アミノ酸のイオン交換クロマトグラフィーによる定量 20 P2 研磨剤中の炭酸イオンとリン酸一水素イオンの定量 20 p.189 1 プロトントンネル現象 7 2 ナノ化学 8 3 不安定な複数の化学反応 7 4 フィッシャー (Fischer)滴定による水の定量 8 5 不思議な混合物（有機化合物のかくれんぼ遊び） 7.5 6 地殻の主成分であるケイ酸塩 （ケイ酸塩の化学） 7 p.90 （改） 7 アテローム性動脈硬化症とコレステロールの生合成中間体 7.5 8 ATRP が新しいポリマーを与える （原子移動ラジカル重合） 8 p.143 ○　2006年（第38回）　韓国・慶山大会 　日本語版公式サイト No. 理論問題・実験問題 タイトル 満点 pts 『完全攻略 化学オリンピック』 掲載ページ 1 アボガドロ数 5 2 水素の検出 5 3 星間物質の化学 5 4 DNAの化学 5 5 酸―塩基の化学（酸塩基平衡とその応用） 5 p.55 6 電気化学 5 7 水素エコノミー（水素エネルギーを考える） 4 p.45 8 酸化鉄の化学 5 9 フォトリソグラフィー 5 10 天然物―構造解析 9 11 酵素反応 7 p.150 P1 逆相クロマトグラフィーと分光光度測定を用いる分析 10 P2 逆相クロマトグラフィー：　酢酸とサリチル酸の中和滴定 15 P3 有機化合物の定性分析 15 ○　 2005年（第37回）　台湾・台北大会 　日本語版公式サイト No. 理論問題・実験問題 タイトル 満点 pts 『完全攻略 化学オリンピック』 掲載ページ 1 アミドとフェノールの化学 38 p.154 2 有機合成と立体化学 48 3 有機光化学，光物理 36 4 アジアの黄金の首都（黄金の都・九份←にんべんに分） 42 p.34 5 ルイス構造と分子の形 21 p.99 （改） 6 水のアルカリ度とCO2の溶解度 40 7 オゾンの挙動 28 P1 D,L-フェニルグリシンの合成と光学分割 100 P2 未知の無機試料の同定 100 ○　2004年（第36回）　ドイツ・キール大会 　日本語版公式サイト No. 理論問題・実験問題 タイトル 満点 『完全攻略 化学オリンピック』 掲載ページ 1 熱力学 24 2 触媒表面における反応速度 23 3 一価のアルカリ土類金属？（Ca+ の塩） 21 p.87 （改） 4 原子量の決定 20 5 生化学と熱力学 18 6 ディールスアルダー（Diels-Alder）反応 20 p.140 7 医薬品における立体化学 21 p.127 8 コロイド 22 P1 2,2-ビス(パラ-フェニレンオキシ酢酸)プロパン（ビスフェノール A ビス(カルボキシメチル)エーテル）の二段階反応による合成 （ポリカーボネート樹脂の分解と、分解産物のエーテル化） 100 p.32 P2 超電導材料の定性・定量分析 113 ○　2003年（第35回）　ギリシャ・アテネ大会 　日本語版公式サイト No. 理論問題・実験問題 タイトル 満点 『完全攻略 化学オリンピック』 掲載ページ A 化学全般 30.5 B 物理化学 33.0 C 有機化学 34.0 D 無機化学 27.5 P1 N-アセチル-L-プロリニル-L-フェニルアラニン メチルエステル（Ac-L-pro-L-phe-OCH3）の合成 31 P2 ヨウ素酸カリウムによるアスコルビン酸の滴定 （滴定によるアスコルビン酸の定量） 10 p.186 （改） ○　2002年（第34回）　ネーデルラント（オランダ）・フローニンゲン大会 　日本語版公式サイト （理論問題） 　日本語版公式サイト （実験問題） No. 理論問題・実験問題 タイトル 満点 『完全攻略 化学オリンピック』 掲載ページ I 生命現象の化学（生命活動における酸素 + 自然界での窒素の循環） 13 II 工業生産における化学（原材料を改質してつくる新素材，イヌリン + メタノールの製造 + 高性能高分子材料，アラミド） 18 III 自然界における機能分子の化学 （リン脂質のつくる膜 + グルタチオン，生体内で重要なはたらきをする「ミニペプチド」） 12 IV 光とエネルギーに関する化学 （電灯 + 赤いルビー + 自動車を動かす電池） 17 P1 N−アセチルフェニルアラニンのメチルエステルの酵素による加水分解反応 12 P2 ベンジルヒダントインの合成 18 P3 錠剤中に含まれる鉄の定量 10

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